Der Zweite Weltkrieg
Nach dem Anschluß Österreichs an das Deutsche Reich im Jahr 1938 versuchte man - wie schon in der Anfangszeit der Stadtbahn -, automatische Kupplungen einzuführen. Es wurden mehrere Versuchszüge mit verschiedenen Kupplungsarten (Scharfenbergkupplung, Compactkupplung, Fischerkupplung usw.) ausgerüstet. Die Kriegsauswirkungen unterbrachen jedoch alle weiteren Versuche.
Die Anlagen der Stadtbahn wurden im Zweiten Weltkrieg sehr stark beschädigt oder auch zur Gänze zerstört. Durch Bombenangriffe erlitt ein Großteil der Brücken, Viadukte, Tunnelstrecken und auch der Stationsgebäude große Schäden. Der Bahnhof Heiligenstadt wurde beim Bombenangriff vom 12. März 1945 total zerstört, dabei wurden auch die beiden nach Heiligenstadt führenden Streckenabschnitte vernichtet.
Nach Kriegsende setzte der Wiederaufbau rasch ein. Besonders ist dabei zu erwähnen, daß die beschädigten und im Bereich Heiligenstadt eingeschlossenen Stadtbahnwagen von Tiefladern der US-Army zur Instandsetzung in die Hauptwerkstätte gebracht wurden.
Die Zufahrtsstrecken von der Nußdorfer Straße bzw. von der Friedensbrücke nach Heiligenstadt konnten erst im Jahr 1954 für den Verkehr wieder freigegeben werden. Die im Krieg zerstörte Wagenhalle in Heiligenstadt baute man nicht mehr auf, an ihre Stelle trat ab 1954 eine offene Wagenabstellanlage. Bei der Wiederherstellung der Strecken nach Heiligenstadt wurde auch die betrieblich sehr hinderliche Kreuzung vor der Endstation durch eine Unterführung ersetzt.